Bản song ca chủ yếu thu nhận được các ý kiến tích cực. Biên tập viên Mike Wass của trang Idolator gọi "Almost Is Never Enough" là một bài ca "huy hoàng" và "xúc cảm" và đề cao việc hợp tác giữa hai nghệ sĩ; "Công việc sản xuất đơn giản là vô tận và nó thể hiện được giọng ca đầy nội lực của Ariana. Và ai mà biết được rằng Nathan có thể hát được như thế? 'Almost Is Never Enough' là một sự tiết lộ và hứa hẹn về những điều tốt đẹp có trong album đầu tay của Grande."[2] Brent Faulkner từ Star Pulse nhận thấy bản song ca là một sự kết hợp đầy bất ngờ một cách thú vị giữa các yếu tố hiện đại và cổ điển, đồng thời ghi chú rằng bài hát này "đáng ra phải ngờ nghệch hơn nhưng lại không phải".[3] Andrew Unterberger của Popdust thì nói rằng bài hát đã "vượt ra ngoài lối đi của hai giọng ca tài năng của nó... và để họ mang nó đi bằng sức mạnh của giọng hát, và cũng của chính bài hát đó nữa. Kết quả là một bản ballad mang âm thanh trưởng thành và cổ điển một cách đáng ngạc nhiên." Unterberger cũng làm một phép so sánh với bản song ca của Mariah Carey và Boyz II Men, "One Sweet Day", cũng như "Brokenhearted" của Brandy và Wanya Morris nói chung.[4]